λακτόνες

Οργανικές ενώσεις που προκύπτουν από υδροξυοξέα, έπειτα από ένωση της καρβοξυλικής ομάδας με το αλκοολικό υδροξύλιο του ίδιου μορίου. Οι δύο ομάδες ενώνονται όπως στους εστέρες με απομάκρυνση ενός μορίου νερού, και γι’ αυτό οι λ. ονομάζονται εσωτερικοί εστέρες. Είναι ενώσεις κυκλικές, στις οποίες ο δακτύλιος σχηματίζεται από ορισμένο αριθμό ατόμων άνθρακα και από ένα άτομο οξυγόνου· ο αριθμός των ατόμων του άνθρακα στον δακτύλιο εξαρτάται από την απόσταση που υπήρχε στο μόριο του υδροξυοξέος μεταξύ του καρβοξυλίου και του αλκοολικού υδροξυλίου. Η απόσταση αυτή εκφράζεται με τα γράμματα του ελληνικού αλφαβήτου: τα α-υδροξυοξέα έχουν γειτονικές τις δύο ομάδες, τα β- τις έχουν χωρισμένες από ένα άτομο άνθρακα κ.ο.κ. Επειδή ο πιο σταθερός δακτύλιος είναι ο πενταμελής, μόνο τα γ-υδροξυοξέα δίνουν λ. με μέγιστη ευκολία· τα α-υδροξυοξέα δεν έχουν τη δυνατότητα να δώσουν λ.· οι β-λ. μπορούν να ληφθούν με έμμεσο τρόπο και οι δ-λ. μόνο σε ορισμένες περιπτώσεις. Στη φύση οι λ. συναντώνται σε μεγάλους δακτυλίους. Οι λ. είναι υγρές ενώσεις, σταθερές όταν βρίσκονται σε όξινο περιβάλλον, ενώ σε αλκαλικό ο δακτύλιος ανοίγει και σχηματίζεται το άλας του οξέος. Μερικές λ. υπεισέρχονται στη σύνθεση ενώσεων που είναι φυσιολογικά σταθερές· το παντοθενικό οξύ, για παράδειγμα, έχει στο μόριό του μια γ-λ.

* * *

οι

χημ. συνοπτική ονομασία ετεροκυκλικών οργανικών ενώσεων οι οποίες παράγονται εύκολα από τα αντίστοιχα υδροξυοξέα και φαινολοκαρβονικά οξέα ή μπορούν να παρασκευαστούν με οξείδωση τών αλεικυκλικών κετονών.

[ΕΤΥΜΟΛ. Μεταφορά στην ελλ. ξεν. όρου, πρβλ. αγγλ. lactone < lact- (< λατ. lac, -tis) + κατάλ. -one (< κατάλ. -ώνη)].